Psilocybin

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Strukturformel
Strukturformel Psilocybin
Allgemeines
Freiname Psilocybin[1]
Andere Namen
  • 4-Phosphoryloxy-N,N-dimethyltryptamin
  • 3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-1H-indol-4-yl-dihydrogenphosphat (IUPAC)
  • CY-39
  • Indocybin
Summenformel C12H17N2O4P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 520-52-5
EG-Nummer 208-294-4
ECHA-InfoCard 100.007.542
PubChem 10624
ChemSpider 10178
DrugBank DB11664
Wikidata Q208118
Eigenschaften
Molare Masse 284,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[6]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[6]
Toxikologische Daten

13 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, i.v.)[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Psilocybin ist ein Indolalkaloid aus der Gruppe der Tryptamine. Der Konsum von Psilocybin erfolgt in der Regel in Form von psilocybinhaltigen Pilzen und bewirkt einen psychedelischen Rausch mit visuellen Halluzinationen. Dieser Zustand ähnelt dabei einem LSD-Rausch, ist in der Regel jedoch kürzer. Verantwortlich für die Wirkung ist wesentlich das Hydrolyse-Produkt Psilocin. Psilocybin stellt somit ein Prodrug von Psilocin dar. Der Name der Verbindung leitet sich von der Pilzgattung Psilocybe ab.

Geschichte

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Maria Sabina in Oaxaca.
Wie wirken LSD und Psilocybin im Gehirn? Erklärvideo (1 min)
Pilzsteine, etwa 30 cm

1955 nahmen in Mexiko unter Leitung der Heilpriesterin María Sabina der Banker und Ethnomykologe R. Gordon Wasson und seine Ehefrau, die Ärztin Valentina Pavlovna Wasson, aktiv an einer heiligen Pilzzeremonie (eine Velada, spanisch »Nachtwache«) der Mazateken in den Mixeteco-Bergen teil.[8] R. Gordon Wasson machte 1957 durch den Artikel „Magic Mushrooms“ im Magazin „Life“ psilocybinhaltige Pilze bekannt. Valentina Pavlovna Wassons Bericht über die Pilzzeremonie „I Ate the Sacred Mushroom“ wurde am 19. Mai 1957 im Magazin „This Week“ veröffentlicht – sechs Tage nachdem der Artikel ihres Mannes veröffentlicht wurde.[9] In diesem Artikel schlägt sie als eine der Ersten vor, dass psychedelische Pilze als Psychotherapeutikum eingesetzt werden könnten.[10] Der Schweizer Chemiker Albert Hofmann isolierte Psilocybin und Psilocin aus natürlich gewachsenen und angezüchteten Fruchtkörpern und Myzelien der Pilzarten Psilocybe mexicana und Psilocybe cubensis. Die Veröffentlichung darüber erschien 1959; später gelang ihm auch die Totalsynthese.[11][12] Wassons und Hofmann suchten Sabina im Herbst 1962 auf und sie leitete eine Velada, bei der sie erstmals synthetisches Psilocybin, in der Form von Pillen mit je 5 mg, verwendete. Nach der nächtlichen Zeremonie bestätigte Sabina, dass die Pillen die gleiche Wirkung hätten wie die Pilze.[13] Auf die lange Geschichte der Nutzung psychoaktiver Pilze in Lateinamerika deuten sogenannte Pilzsteine hin, die auf 1000–500 v. Chr. datiert werden.[14] Das erste schriftliche Zeugnis einer Nutzung halluzinogener Pilze in westlichen Aufzeichnungen stellt das Buch Historia general de las cosas de Nueva España von Bernardino de Sahagún aus dem 16. Jahrhundert dar.[15]

In den 1960er Jahren wurden vor allem im psychiatrischen Bereich Studien und Psycholytische Psychotherapie mit Psilocybin durchgeführt, bis diese auf Grund strenger Regulierungen zum Erliegen kamen. Momentan wird die Psilocybin-assistierte Psychotherapie wieder verstärkt erforscht, u. a. bei behandlungsresistenten Depressionen und mit Krebskranken im Endstadium, um ihnen einen möglicherweise besseren Umgang mit dem Tod zu ermöglichen.[16][17][18]

Chemie

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Nach der Einnahme wird Psilocybin durch Abspaltung einer Phosphatgruppe in Psilocin überführt, welches die eigentliche psychoaktive Substanz darstellt. Psilocin ist als Indolalkaloid ein Tryptamin. Die Ausgangssubstanz Psilocybin liegt als Zwitterion vor. Sie kann mittels Ehrlich-Reagenz bei der Dünnschichtchromatographie (DC) nachgewiesen werden.

Darstellung

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Im August 2017 wurde erstmals eine Arbeit über die enzymatische Synthese von Psilocybin aus Tryptophan über 4-Hydroxy-L-tryptophan durch Isolierung der vier Schlüsselenzyme (PsiD, PsiH, PsiK, PsiM) aus P. cubensis und P. cyanescens veröffentlicht.[19][20] Andere Synthesewege wie die Totalsynthese und Biosynthese sind beschrieben worden.[21]

Vorkommen

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Der Spitzkegelige Kahlkopf (Psilocybe semilanceata) enthält Psilocybin.

Psilocybin kommt in einigen Pilzarten vor, insbesondere der Gattung der Kahlköpfe (Psilocybe azurescens, P. tampanensis, P. cubensis, P. cyanescens, P. mexicana, in Mitteleuropa in P. semilanceata (Spitzkegeliger Kahlkopf) u. a.); diese werden unter dem Begriff psilocybinhaltige Pilze zusammengefasst. In getrockneten Pilzen liegt die Menge an Psilocybin zwischen rund 0,1 und 2 %.

Art % Psilocybin
P. azurescens 1,78
P. serbica 1,34
P. semilanceata 0,98
P. baeocystis 0,85
P. cyanescens 0,85
P. tampanensis 0,68
P. cubensis 0,63
P. weilii 0,61
P. hoogshagenii 0,60
P. stuntzii 0,36
P. cyanofibrillosa 0,21
P. liniformans 0,16
Dokumentierter Maximalgehalt an Psilocybin in der Gattung Psilocybe (% des Trockengewichts)[22]

Wirkung im Menschen

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Wirkung und Nebenwirkungen

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Wirkung nach Menge an Psilocybin[23]
Menge Wirkung
3–6 mg Schwellenwert, leichter Rauschzustand
5–10 mg halluzinogene, noch antriebssteigernde Wirkung
~10 mg typische Konsumdosis
10+ mg verstärkte halluzinogene Wirkung
~20 mg hohe Konsumdosis
20+ mg starke halluzinogene Wirkung
30+ mg Höchstdosis
20.000 mg vermutete letale Dosis

Die Wirkung von Psilocybin ist durch körperliche Leichtigkeit und Energie, unkontrolliertes Gelächter, Freude, Euphorie und veränderte visuelle Wahrnehmung gekennzeichnet. Schwindel, Übelkeit, Erbrechen und Panikattacken können als Nebenwirkung von Psilocybin auftreten. Organische Schäden sind nicht bekannt.[24][25] Das Niedrigdosieren von Psilocybin im Schwellenbereich unterhalb bzw. innerhalb der Effektivdosis wird Microdosing bzw. Minidosing genannt.[26]

Wirkmechanismus

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An Nervenzellen im Gehirn dockt die psychoaktive Sekundärsubstanz Psilocin hauptsächlich über Serotonin-Rezeptoren des Typs 5-HT2A an, und zwar als ein Partialagonist mit hoher Affinität.[27] Es besteht heute Einigkeit darüber, dass die Wirkung psychedelischer Drogen vor allem über diesen Rezeptortyp ausgelöst wird.[28]

Lokalisation von Effekten im Gehirn

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Neuronale Erregung über diesen Serotoninrezeptor führt ihrerseits zu einer Zunahme GABA-vermittelter, hemmender Signale in wichtigen Schaltzentren des Gehirns. Untersuchungen der sichtbaren Wirkung von Psilocin im Gehirn durch bildgebende Verfahren zeigten dann auch mehrere bedeutende Zentren mit herabgesetzter Aktivität. Je stärker die von den Versuchspersonen erlebte Wirkung der Droge war, umso mehr war die neuronale Aktivität dieser Zentren herabgesetzt. Gehirnregionen gesteigerter Aktivität wurden dagegen nicht gefunden. Als mögliche Erklärung wurde vorgeschlagen, dass durch Psilocin das normale Gleichgewicht neuronaler Informationsflüsse gestört wird.[29]

In einer weiteren Studie mit bildgebenden Verfahren wurden ebenfalls herabgesetzte Gehirnfunktionen gemessen. Hier waren sie verknüpft mit den direkt nach den Gehirn-Scans registrierten Effekten von Ich-Störungen (Depersonalisation).[30]

Risiken

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Eine niederländische Regierungsstudie (CAM-Studie) kam zu dem Schluss, dass der Konsum von Psilocybin nicht signifikant von psychotischen Begleiterscheinungen geprägt sei.[31] Flashbacks wurden beobachtet; sie treten jedoch seltener auf als beim Konsum von LSD.[24]

Wie alle psychoaktiven Substanzen birgt auch Psilocybin die Gefahr, eine latent vorhandene Psychose auszulösen. Die medizinische Fachliteratur beschreibt einen Fall, in dem Psilocybinkonsum (in Kombination mit Cannabis) zu einer Hallucinogen Persisting Perception Disorder führte.[32] Auch sind Set und Setting zu beachten, da Psilocybin entgegengesetzt zu euphorischen Zuständen auch temporäre schizophrenieartige Psychosen in gesunden Menschen auslösen kann. Diese psychotischen Störungen beinhalten die Verzerrung der sensorischen Wahrnehmung und der Gedankenprozesse sowie eine eingeschränkte Selbstwahrnehmung. Die psychotomimetischen Effekte von Psilocybin konnten mit Ketanserin oder Risperidon unterbunden werden, Haloperidol verstärkte hingegen die Wirkung.[33]

Bei starker Erregung („bad trip“) ist unter anderem medizinische Behandlung indiziert – „Goodman & Gilman’s The Pharmacological Basis of Therapeutics“ schlägt hier 20 mg Diazepam peroral vor, allerdings haben sich beruhigende Gespräche als wirksam erwiesen und sind daher als erste Maßnahme angezeigt.[34]

Kombination mit Monoaminoxidase-Hemmern

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Die gleichzeitige Einnahme von Monoaminoxidase-Hemmern (MAOH) kann den Psilocybin-Rausch verlängern und intensivieren, aber auch in einer wenig berechenbaren Form verändern, da diese Kombination die Gehirnchemie komplex beeinflusst (siehe auch Serotonin-Syndrom). Die MAO-Hemmer blockieren das Enzym Monoaminoxidase, das Monoamine, darunter Psilocybin/Psilocin und etliche Neurotransmitter, (via oxidaktiver Desaminierung) abbaut. Kurzwirksame reversible Hemmer wie Harmalin unterliegen nicht den strengen Diätvorschriften, die für irreversible MAO-Hemmer gelten; letztere wurden vor 40 Jahren als Antidepressiva in der Psychiatrie eingeführt. Für Psilocybin existieren neben MAO noch weitere Abbauwege im Organismus.

Analytik

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Für die sichere qualitative und quantitative Bestimmung von Psilocybin werden nach angemessener Probenvorbereitung des jeweiligen Untersuchungsguts die Kopplungen der HPLC mit der Massenspektrometrie eingesetzt.[35][36][37][38][39]

Anwendung in der Medizin

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Im Oktober 2018 hat die US-amerikanische Food and Drug Administration (FDA) Psilocybin für die Therapie von behandlungsresistenten Depressionen den Status einer „Durchbruchstherapie“ (Breakthrough Therapy Designation) verliehen.[40] Der Status soll eine beschleunigte Entwicklung eines Arzneimittels zur Behandlung einer schweren Erkrankung ermöglichen, indem die Behörde die Entwicklung bereits in frühen klinischen Stadien intensiv begleitet und die regulatorische Prüfung zeitlich abkürzt.[41]

Anfang 2020 gewährte die FDA den Status einer Durchbruchstherapie auch einem Programm zur Behandlung von schweren Depressionen mit Psilocybin. Eine Behandlungsresistenz ist hier keine Voraussetzung mehr für den Psilocybin-Einsatz in der Studie. Damit ist der Kreis der Patienten erheblich erweitert, die an der Studie teilnehmen dürfen.[42][43]

2023 veröffentlichte die University of California, San Diego eine Phase-I Studie zu „Psilocybin-Therapie bei Magersucht“. 40 Prozent der Patientinnen hatten nach drei Monaten noch eine dauerhafte Besserung bei den Werten der etablierten Essstörungs-Untersuchung. Weitere Studien folgen.[44][45]

Rechtslage

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Die Konvention über psychotrope Substanzen (1971) der Vereinten Nationen verlangt von ihren Mitgliedern das Verbot von Psilocybin im freien Warenverkehr und strenge Regulierung bei Forschungsanwendungen. Die psilocybinhaltigen Pilze sind von der Regulierung nicht betroffen, vor allem aufgrund von Forderungen der mexikanischen Regierung.[46]

Mit der vierten Betäubungsmittel-Gleichstellungsverordnung (4. BtMGlV)[47] vom 21. Februar 1967, in Kraft getreten am 25. Februar 1967, wurden Psilocybin und Psilocin in der Bundesrepublik Deutschland den betäubungsmittelrechtlichen Vorschriften des Opiumgesetzes unterstellt. Heute sind Psilocybin und Psilocin in Anlage I zu § 1 BtMG (nicht verkehrsfähige Stoffe) aufgelistet, das heißt, jeglicher Umgang mit diesen Substanzen (mit Ausnahme des Konsums) ist für die Allgemeinheit generell verboten.

In den USA wurde Psilocybin (und Psilocin) durch die Drug Abuse Control Amendments als Zusatz zum Food, Drug and Cosmetic Act verboten (im Juli 1965 ratifiziert, ab Februar 1966 gültig), aufgrund eines Gesetzesvorschlags von Thomas J. Dodd.[48] Psilocybin war jedoch nicht unter den Halluzinogenen aufgeführt und verschiedene Anwendungen waren vom Verbot ausgenommen,[48] darunter der Besitz für den eigenen Gebrauch, für den Gebrauch eines Haushaltsmitglieds oder zur Anwendung an Tieren.[48] Am 24. Oktober 1968 wurde die Regulierung verschärft.[48] Am 27. Oktober 1970 wurden Psilocybin und Psilocin im Controlled Substances Act als Drogen der Schedule I und als Halluzinogene eingestuft.[49] In einigen Bundesstaaten der USA besteht eine selektive Umsetzung, insbesondere bezüglich der psilocybinfreien Sporen.[48] In der US-amerikanischen Großstadt Denver wurde im Mai 2019 bei einer Volksabstimmung für die Entkriminalisierung von psilocybinhaltigen Pilzen gestimmt.[50][51] Im Juni 2019 hat Oakland als zweite, im Januar 2020 Santa Cruz als dritte und im September 2020 Ann Arbor als vierte US-amerikanische Stadt psilocybinhaltige Pilze entkriminalisiert.[52][53][54][55] Der amerikanische Bundesstaat Oregon legalisierte am 3. November 2020 per Volksentscheid Psilocybin zur psychiatrischen Behandlung in überwachten Sitzungen.[56] In Washington, D.C. wurde die Substanz entkriminalisiert.[57] Im Jahr 2021 entschieden sich weitere US-Städte für die Entkriminalisierung von psilocybinhaltigen Pilzen, unter anderem Detroit, Seattle und Somerville.[58][59][60] Nach einer Volksabstimmung im US-Bundesstaat Colorado im November 2022 wurde entschieden, dass Psilocybin dort ab 2025 in staatlich zertifizierten Einrichtungen unter Aufsicht konsumiert werden kann.[61]

In Großbritannien erfolgte das Verbot 1971 im Misuse of Drugs Act, in Kanada mit dem Controlled Drugs and Substances Act von 1996.[62] In Japan wurde Psilocybin 2002 verboten.

Als weltweit erstes Land erlaubte Australien zum 1. Juli 2023 die Verschreibung von Psilocybin bei schwer behandelbaren Depressionen durch Psychiater mit einer speziellen Berechtigung.[63][64] Da es kein Fertigpräparat gibt, werden die Kapseln in Apotheken hergestellt.[65] Zuvor war Psilocybin in Australien im Standard for the Uniform Scheduling of Medicines and Poisons von Oktober 2015 verboten worden.[66]

Literatur

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  • H. A. Geiger, M. G. Wurst, R. N. Daniels: DARK Classics in Chemical Neuroscience: Psilocybin. In: ACS chemical neuroscience. Juli 2018, doi:10.1021/acschemneuro.8b00186, PMID 29956917 (Review).
  • F. Tylš, T. Páleníček, J. Horáček: Psilocybin–summary of knowledge and new perspectives. In: European neuropsychopharmacology: the journal of the European College of Neuropsychopharmacology. Band 24, Nummer 3, März 2014, S. 342–356, doi:10.1016/j.euroneuro.2013.12.006. PMID 24444771 (Review).
  • J. van Amsterdam, A. Opperhuizen, W. van den Brink: Harm potential of magic mushroom use: a review. In: Regulatory toxicology and pharmacology: RTP. Band 59, Nummer 3, April 2011, S. 423–429, doi:10.1016/j.yrtph.2011.01.006. PMID 21256914 (Review).
  • T. Passie, J. Seifert, U. Schneider, H. M. Emrich: The pharmacology of psilocybin. In: Addiction biology. Band 7, Nummer 4, Oktober 2002, S. 357–364, doi:10.1080/1355621021000005937. PMID 14578010 (Review).
  • A. Hofmann, R. Heim, A. Brack, H. Kobel, A. Frey, H. Ott, Th. Petrzilka, F. Troxler: Psilocybin und Psilocin, zwei psychotrope Wirkstoffe aus mexikanischen Rauschpilzen. In: Helvetica Chimica Acta. 42, 1959, S. 1557–1572, doi:10.1002/hlca.19590420518.
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Wiktionary: Psilocybin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
Commons: Psilocybin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. ↑ INN Recommended List 5, World Health Organisation (WHO), 9. April 1965.
  2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1363.
  3. ↑ David E. Nichols: Improvements to the Synthesis of Psilocybin and a Facile Method for Preparing the O-Acetyl Prodrug of Psilocin. In: Synthesis. 1999, S. 935–938, doi:10.1055/s-1999-3490.
  4. ↑ SWGDRUG Monographs: PSILOCIN & PSILOCYBIN Monograph (PDF; 364 kB), abgerufen am 11. Juni 2014.
  5. ↑ Royal Pharmaceutical Society (Hrsg.): Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons FOURTH EDITION. Pharmaceutical Press, London/ Chicago 2011, ISBN 978-0-85369-711-4.
  6. ↑ a b Datenblatt Psilocybin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).
  7. ↑ Eintrag zu Psilocybine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  8. ↑ Wasson, Valentina Pavlovna; Wasson, R. Gordon (1957). Mushrooms: Russia and History. Pantheon Books.
  9. ↑ Valentina Pavlovna Wasson: I Ate the Sacred Mushroom. This Week Magazine, 19. Mai 1957.
  10. ↑ Erowid Valentina Wasson Vault. In: Erowid.org. Abgerufen am 25. November 2018.
  11. ↑ A. Hofmann, R. Heim, A. Brack, H. Kobel, A. Frey, H. Ott, Th. Petrzilka, F. Troxler: Psilocybin und Psilocin, zwei psychotrope Wirkstoffe aus mexikanischen Rauschpilzen. In: Helvetica Chimica Acta. 42, 1959, S. 1557–1572, doi:10.1002/hlca.19590420518.
  12. ↑ A. Hofmann, A. Frey, H. Ott, Th. Petrzilka, F. Troxler: Konstitutionsaufklärung und Synthese von Psilocybin. In: Experientia. 14, 1958, S. 397–399, doi:10.1007/bf02160424.
  13. ↑ https://web.archive.org/web/20091228141745/http://www.huh.harvard.edu:80/libraries/wasson/BIOG.html
  14. ↑ F. J. Carod-Artal: Hallucinogenic drugs in pre-Columbian Mesoamerican cultures. In: Neurología (English Edition). Band 30, Nr. 1, 1. Januar 2015, S. 42–49, doi:10.1016/j.nrleng.2011.07.010.
  15. ↑ A. Cerletti: Teonanacatl und Psilocybin. In: Deutsche Medizinische Wochenschrift. 25. Dezember 1959, abgerufen am 15. April 2022.
  16. ↑ Deutscher Ärzteverlag GmbH, Redaktion Deutsches Ärzteblatt: Krebs: Pilz-Halluzinogen lindert Depression und nimmt Angst vor dem... (aerzteblatt.de [abgerufen am 22. September 2018]).
  17. ↑ Robin L Carhart-Harris, Leor Roseman, Mark Bolstridge, Lysia Demetriou, J Nienke Pannekoek: Psilocybin for treatment-resistant depression: fMRI-measured brain mechanisms. In: Scientific Reports. Band 7, Nr. 1, 13. Oktober 2017, doi:10.1038/s41598-017-13282-7.
  18. ↑ FDA approves magic mushrooms depression drug trial. In: Newsweek. 23. August 2018 (newsweek.com [abgerufen am 22. September 2018]).
  19. ↑ J. Fricke, F. Blei, D. Hoffmeister: Enzymatic synthesis of psilocybin. Angewandte Chemie International Edition, online 1. August 2017. doi:10.1002/anie.201705489
  20. ↑ Lars Fischer: Psilocybin: Wirkstoff von Magic Mushrooms biotechnisch hergestellt. In: spektrum.de. 16. August 2017, abgerufen am 17. August 2017.
  21. ↑ Janis Fricke, Claudius Lenz, Jonas Wick, Felix Blei, Dirk Hoffmeister: Production Options for Psilocybin: Making of the Magic. In: Chemistry - A European Journal. 25, 2019, S. 897, doi:10.1002/chem.201802758 (Review).
  22. ↑ P. Stamets: Psilocybin Mushrooms of the World: An Identification Guide. Ten Speed Press, Berkeley, California 1996, ISBN 0-89815-839-7.
  23. ↑ Psilocybin & Psilocin Dosage by Erowid
  24. ↑ a b Europäische Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht: „Hallucinogenic Mushrooms: An Emerging Trend Case Study“ PDF (Memento des Originals vom 29. März 2012 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.emcdda.europa.eu.
  25. ↑ Felix Hasler, Ulrike Grimberg, Marco A. Benz, Theo Huber, Franz X. Vollenweider: Acute psychological and physiological effects of psilocybin in healthy humans: a double-blind, placebo-controlled dose–effect study. In: Psychopharmacology. 172, 2004, S. 145–156, doi:10.1007/s00213-003-1640-6.
  26. ↑ Kim PC Kuypers, Livia Ng, David Erritzoe, Gitte M Knudsen, Charles D Nichols, David E Nichols, Luca Pani, Anaïs Soula, David Nutt: Microdosing psychedelics: More questions than answers? An overview and suggestions for future research. In: Journal of Psychopharmacology. 33, 2019, S. 1039, doi:10.1177/0269881119857204.
  27. ↑ T. Passie, J. Seifert, U. Schneider, H. M. Emrich: The pharmacology of psilocybin. In: Addiction Biology. 7, 2002, S. 357–364. PMID 14578010.
  28. ↑ D. E. Nichols: Hallucinogens. In: Pharmacology & therapeutics. Band 101, Nummer 2, Februar 2004, S. 131–181, doi:10.1016/j.pharmthera.2003.11.002. PMID 14761703. (Review).
  29. ↑ R. L. Carhart-Harris, D. Erritzoe u. a.: Neural correlates of the psychedelic state as determined by fMRI studies with psilocybin. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 109, Nummer 6, Februar 2012, S. 2138–2143, doi:10.1073/pnas.1119598109. PMID 22308440. PMC 3277566 (freier Volltext).
  30. ↑ Alexander V. Lebedev, Martin Lövdén, Gidon Rosenthal, Amanda Feilding, David J. Nutt, Robin L. Carhart-Harris: Finding the self by losing the self: Neural correlates of ego-dissolution under psilocybin. In: Human Brain Mapping. 2015, S. n/a, doi:10.1002/hbm.22833.
  31. ↑ Coordinatiepunt Assessment en Monitoring nieuwe drugs (CAM) p/a Inspektion des Gesundheitsamts (IGZ)-CAM, Den Haag, 2000 (Studie zur rechtlichen Einordnung und den Gefahren psychoaktiver Pilze). (PDF)
  32. ↑ M. L. Espiard u. a.: Hallucinogen persisting perception disorder after psilocybin consumption: a case study. In: Eur. Psychiatry. 20(5-6), 2005, S. 458–446. PMID 15963699.
  33. ↑ F. X. Vollenweider, M. F. Vollenweider-Scherpenhuyzen, A. Bäbler, H. Vogel, D. Hell: Psilocybin induces schizophrenia-like psychosis in humans via a serotonin-2 agonist action. In: Neuroreport. Band 9, Nummer 17, Dezember 1998, S. 3897–3902. PMID 9875725.
  34. ↑ „Severe agitation may respond to diazepam (20 mg orally). „Talking down“ by reassurance also is effective and is the management of first choice. Antipsychotic medications may intensify the experience and thus are not indicated.“ In: Laurence Brunton, Bruce A. Chabner, Bjorn Knollman: Goodman and Gilman’s Manual of Pharmacology and Therapeutics. 12. Auflage. McGraw-Hill, 2011, ISBN 978-0-07-176939-6, S. 1537.
  35. ↑ Zhai W, Li L, Zhao J, Xiang P, Liu M, Shi Y, Dang Y: Tentative identification of in vitro metabolites of O-acetylpsilocin (psilacetin, 4-AcO-DMT) by UHPLC-Q-Orbitrap MS., Drug Test Anal. 2022 Jul;14(7):1300-1309, PMID 35312166.
  36. ↑ Gotvaldová K, Hájková K, Borovička J, Jurok R, Cihlářová P, Kuchař M: Stability of psilocybin and its four analogs in the biomass of the psychotropic mushroom Psilocybe cubensis., Drug Test Anal. 2021 Feb;13(2):439-446, PMID 33119971.
  37. ↑ Shi Y, Wang R, Yuan S, Qiang H, Shen M, Shen B, Drummer OH, Yu Z, Zhao Y, Xiang P: UHPLC-MS/MS method for simultaneously detecting 16 tryptamines and their metabolites in human hair and applications to real forensics cases., J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2020 Nov 30;1159:122392, PMID 33126071.
  38. ↑ Pichini S, Marchei E, García-Algar O, Gomez A, Di Giovannandrea R, Pacifici R: Ultra-high-pressure liquid chromatography tandem mass spectrometry determination of hallucinogenic drugs in hair of psychedelic plants and mushrooms consumers., J Pharm Biomed Anal. 2014 Nov;100:284-289, PMID 25171488.
  39. ↑ Sergi M, Compagnone D, Curini R, D’Ascenzo G, Del Carlo M, Napoletano S, Risoluti R: Micro-solid phase extraction coupled with high-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry for the determination of stimulants, hallucinogens, ketamine and phencyclidine in oral fluids., Anal Chim Acta. 2010 Aug 24;675(2):132-7, PMID 20800724.
  40. ↑ COMPASS Pathways Receives FDA Breakthrough Therapy Designation for Psilocybin Therapy for Treatment-resistant Depression. Abgerufen am 6. Dezember 2018 (englisch).
  41. ↑ Office of the Commissioner: Breakthrough Therapy | FDA. In: fda.gov. 4. Januar 2018, abgerufen am 1. Juli 2024 (englisch).
  42. ↑ Gelbe Liste FDA stuft Psilocybin als Durchbruchstherapie ein, 11. Februar 2020, abgerufen am 28. August 2020
  43. ↑ Redaktion: BMBF LS5 Internetredaktion: EPIsoDE - Eine klinische Phase II-Studie zur Untersuchung der Wirksamkeit und Sicherheit von Psilocybin bei behandlungsrefraktärer unipolarer Depression - DLR Gesundheitsforschung. Abgerufen am 13. Juni 2022.
  44. ↑ Stephanie Knatz Peck und Walter Kaye: Psilocybin therapy for females with anorexia nervosa: a phase 1, open-label feasibility study, in Nature Medicine (2023)
  45. ↑ Bild der Wissenschaft: Psilocybin im Test gegen Magersucht (24. Juli 2023)
  46. ↑ E. Bone: Mycophilia: Revelations from the Weird World of Mushrooms. Rodale, New York, 2011. S. 257–258. ISBN 978-1-60529-407-0.
  47. ↑ 4. BtMGlV vom 21. Februar 1967.
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